Nel 2019, Mister Max prosegue la sua attività social, sebbene in maniera un po' più "diradata" rispetto a prima. Continua la serie di "mini-video" animati, pubblicati su YouTube, Facebook e Instagram, alcuni dei quali vengono addirittura presentati come videoclip ufficiali: è il caso dei nuovi video di "Io sono Mister Max" (reintitolata "Buongiorno buongiorno"), "Tanto per cantar" e "Ahi se ti pigghiu", pubblicati come video "ufficiali" sul canale YouTube principale. Stranamente anche il video di "M'arrifriscai", pur non essendo altro che un montaggio di immagini abbastanza amatoriale, viene presentato così.
Invece, tra le vecchie chicche d'epoca sul secondo canale, vengono riesumati i singoli dei Wanted, vecchia esperienza musicale di Massimo prima di iniziare la sua carriera di parodista.
Nella prima metà dell'anno, vengono rilasciati due nuovi singoli: le parodie di "Soldi" di Mahmood, canzone vincitrice del festival di Sanremo, e di "Calma", tormentone di Pedro Capó, entrambe accompagnate da video ufficiale. Il videoclip di "Soldi" segue lo stile degli ultimi "video da social", a base di fotomontaggi e mini-animazioni, montando la faccia di Mister Max sulla testa di Rick Astley (dal video della celebre "Never gonna give you up"). Si nota in entrambe le parodie una certa propensione a citare testi di canzoni passate (la storica "Soldi nun ci 'nn'è" nel caso di "Soldi", e in misura minore "Caco sulla playa" su "Calma").
Nello stesso periodo viene anche pubblicato un remix inedito della storica hit "Trikke e ballakke", con un testo leggermente attualizzato per l'occasione.
A luglio, Mister Max annuncia l'uscita dell'ennesimo album-raccolta "Estate 2019", anche stavolta interamente autoprodotto (sotto etichetta MG Production) e acquistabile esclusivamente ai concerti o per posta. L'album include le due nuove parodie, la nuova versione di "Trikke e ballakke" e una serie di successi passati.
A fine anno invece esce la parodia di "Una volta ancora", anch'essa caratterizzata da rimandi a vecchi testi (in questo caso "Anima mia"), per quanto minori.
L'attività live prosegue a un livello perlopiù locale, ma con risultati molto positivi: in particolare si segnala una data alla Pizzeria Vitality di Ragusa totalmente sold out; a grande richiesta di tutti coloro che non avevano potuto partecipare a questa serata, viene organizzata una seconda data alla pizzeria, anch'essa sold out. Inoltre, per la prima volta in tanti anni, il cantante ritorna anche in Germania, con una data ad Augsburg. Durante l'estate, invece, viene organizzata una data a Naso (ME) insieme ad Angelo Mauro e al mitico cantante/comico catanese Giuseppe Castiglia.
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